郑恺和苗苗的恋情最早可以追溯到2018年。2018年3月，两人在浙江卫视某晚会上合唱歌曲，并随后在社交媒体上互动频繁，苗苗还在微博上晒出与郑恺的合照，并表示“终于见到本人啦”。

2019年7月，郑恺和苗苗第一次被拍到同框，传出恋情。之后，两人在2019年8月多次被拍到一起出入各种场合，包括深夜吃火锅和同穿情侣装健身等。

2020年3月，苗苗传出怀孕，郑恺和苗苗在“521”这个特殊的纪念日跳过宣布恋情，直接官宣婚讯，晒出结婚照并宣布“我们结婚啦!”。

因此，郑恺和苗苗的恋情时间线大致可以确定为 从2018年至2019年之间，并在2020年5月21日正式官宣结婚。